Simon lebt und liebt Brooklyn: dort wurde er schon vor 18 Jahren geboren und wuchs dort zusammen mit seiner älteren Schwester Rebecca bei der alleinerziehenden Mutter auf. Seinen Vater kennt Simon nicht, aber das ist kein großes Problem: als einziger Mann im Lewis-Haushalt hatte Simon so schließlich eine Sonderstellung und genoss eine grundsäzlich feministische Erziehung, die es ihm heute gerade zu verbietet, sich wie ein Macho aufzuführen.
Schon als kleiner Junge lernte er Clary Fray kennen, die schnell zu seiner besten Freundin wurde. Beide mit alleinerziehenden Müttern war es einfach, Gemeinsamkeiten zu finden und ehe sie es sich versahen, gehörten die Freys und Lewis' so zusammen, wie die Marmeladenhälfte zur Erdnusshälfte eines PB&J-Sandwiches. Im Grunde wächst er also in zwei Haushalten auf und sieht Clary lange Zeit als Art Ersatz-Schwester. Zumindest bis er in die Pupertät kommt und neben Comic-Büchern, Marvel-Filmen und allen Tolkien-Büchern auch eine Vorliebe für Rothaarige Mädchen entwickelte. Oder um genau zu sein, einem bestimmten Mädchen: Clary. Das Ganze verkomlizierte die Ganze Sache zwar, aber die Freundschaft der Beiden war ihm wichtiger als alles andere, also sagte er nie direkt etwas.
Noch während der High School gründete er mit einigen Freunden eine Band, zum Abschluss waren es aber nur noch Maureen und er. Eher weniger erfolgreich und mit wechselndem Namen versuchte er auf kleinen Gigs das Beste zu geben und sich nicht unterkriegen zu lassen. Dennoch folgt er dem Wunsch seiner Mutter und fängt ein Wirtschafts-Studium an, anstatt Musik zu studieren, gibt die Band aber nicht auf.
Und plötzlich steht seine Welt Kopf als Clary in die Schattenwelt gezogen wird und das natürlich nicht ohne ihn. Am Anfang ist er etwas neidisch, dass sie nun Teil einer solchen 'coolen' Geheimgesellschaft ist, aber gerade als er erkennt, als Mensch doch ganz gut dran zu sein, wird er von Vampiren entführt. Und als Geisel gehalten. Da wundert man sich schon, was mit dem eigenen Leben passiert ist...Dieses endet dann auch erprupt und dank Clarys Entscheidung ist er kurz darauf auch wieder (nicht so ganz) quick-lebendig. Leider. Blut zu trinken passt nämlich so gar nicht in seine pazifistische Lebenseinstellung und so hat er eine harte Zeit, sich damit abzufinden - besonders da er keinem weh tun will, schon gar nicht Freunden und Familie. Genau deshalb geht er auch zu Rafael; zu dem er noch immer eine komplizierte 'Beziehung' hat.

Inzwischen hat er sich halbwegs mit dem Leben als Vampir angefreundet - hauptsächlich da er dank dem Blut von Jace nun wieder ungeschadet ins Sonnenlicht kann - und diesmal auch ohne Sonnenbrand zu kriegen. Simon 2.0 quasi - und als er dann auch noch seinen Traum verwirklciht und mit Clary eine Beziehung eingeht, könnte sein Leben ja kaum noch besser sein, besonders da seine neue Tageslichtler-Qualität auch seine Beziehung zu seiner Familie verbessert....